A continuação do sucesso "Isto Não Acontece nos Filmes" chega com ainda mais emoção, referências às músicas de Taylor Swift e inspirado nas comédias românticas.

Wes teve, durante algum tempo, aquilo com que sempre sonhou: Liz, a rapariga dos seus sonhos. Mas uma tragédia inesperada mudou tudo, afastando-os antes do início da faculdade.

Meses depois, reencontram-se na universidade. Ambos mais maduros, Wes está decidido a reconquistar Liz, mesmo sabendo que partiu o seu coração. Inspirado nos grandes gestos das comédias românticos que ela adora, cria um plano para a fazer apaixonar-se novamente.

No entanto, Liz não está disposta a reviver histórias antigas, e os grandes gestos de Wes podem já não ser suficientes. Para complicar, há um novo amigo na vida dela. Entre tentativas falhadas, dúvidas e aprendizagens, Wes terá de perceber se o amor verdadeiro resiste ao tempo, ou se pertence apenas ao passado.